Dekstroamfetamina — Encyklopedia

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(S)-1-fenylopropan-2-amina
Inne nazwy i oznaczenia
D-amfetamina, deksamfetamina, deksedryna

Ogólne informacje

Charakterystyka fizyczna

bezbarwna ciecz

Wzór Hilla

C₉H₁₃N

Masa molowa

135,21 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

51-64-9
51-63-8 (siarczan)
1462-73-3 (chlorowodorek)

SMILES
`CC(CC1=CC=CC=C1)N`

InChI
`InChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3/t8-/m0/s1`
InChIKey
`KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N`

Właściwości

Gęstość
0,949 g/cm³ (15 °C)^[1]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalna^[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w etanolu i eterze dietylowym^[1]

Temperatura topnienia	27,5 °C^[1]
Temperatura wrzenia	203,5 °C^[1]
logP	1,76^[2]
Wartość pK	pK_BH⁺ 9,9^[2]
Współczynnik załamania n_D	1,4704 (589 nm, 20 °C)^[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów^[3]
hemisiarczan D-amfetaminy
Niebezpieczeństwo

Zwroty H	H300
Zwroty P	P264, P301+P310

Numer RTECS	SH9100000
Dawka śmiertelna	LD₅₀ 4,4 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Podobne związki

metamfetamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

N06BA02

Farmakokinetyka

Działanie	stymulujące
Biodostępność	>75% (doustnie)
Okres półtrwania	10–28 h
Metabolizm	wątrobowy

Uwagi terapeutyczne

Stosowanie w ciąży	kategoria C
Drogi podawania	doustnie

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Multimedia w Wikimedia Commons

Ten artykuł od 2012-07 wymaga zweryfikowania podanych informacji.

Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Dekstroamfetamina (łac. dexamfetaminum) – organiczny związek chemiczny, prawoskrętny enancjomer amfetaminy (drugim jest lewoamfetamina), dwukrotnie silniej od niej działający. Jest lekiem o działaniu stymulującym ośrodkowy układ nerwowy (sympatykomimetyk). Zwiększa psychiczną i fizyczną wytrzymałość, znosi zmęczenie, pomaga w koncentracji. Wpływa pośrednio na receptory adrenergiczne α i β.

W działaniu dekstroamfetamina podobna jest do metylofenidatu, w USA również przepisywana jest na ADHD i narkolepsję oraz w stanach hiperkinetycznych u dzieci. Niepożądane efekty i interakcje dekstroamfetaminy są takie same jak amfetaminy.

W Polsce od 2017 r.^[4] na liście leków znajduje się (wg stanu na listopad 2022) dimezylan lisdeksamfetaminy^[5], prolek dekstroamfetaminy^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-456, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ ^a ^b Dextroamphetamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-01-17] (ang.).
↑ Dekstroamfetamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A5880 [dostęp 2020-01-17] .
↑ ^a ^b Elvanse. Charakterystyka produktu leczniczego [online], Rejestry medyczne, 2022 [dostęp 2023-03-06] .
↑ Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 29 listopada 2022 [dostęp 2023-03-06] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

N06: Psychoanaleptyki

N06A – Leki przeciwdepresyjne

N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu zwrotnego monoaminy	dezypramina imipramina tlenek imipraminy klomipramina opipramol trimipramina lofepramina dibenzepina amitryptylina nortryptylina protryptylina doksepina ipryndol melitracen butryptylina dosulepina amoksapina dimetakryna amineptyna maproptylina chinupramina
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu zwrotnego serotoniny	zymeldyna fluoksetyna citalopram paroksetyna sertralina alaproklat fluwoksamina etoperydon escitalopram
N06AF – Nieselektywne inhibitory monoaminooksydazy	izokarboksazyd nialamid fenelzyna tranylcypromina iproniazyd iproklozyd
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A	moklobemid toloksaton
N06AX – Inne	oksytryptan tryptofan mianseryna nomifenzyna trazodon nefazodon minapryna bifemelan wiloksazyna oksaflozan mirtazapina bupropion medyfoksamina tianeptyna piwagabina wenlafaksyna milnacipran reboksetyna gepiron duloksetyna agomelatyna deswenlafaksyna wilazodon ziele dziurawca wortioksetyna esketamina breksanolon zuranolon dekstrometorfan

N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe

N06BA – Sympatykomimetyki działające ośrodkowo	amfetamina dekstroamfetamina metamfetamina metylofenidat pemolina fenkamfamina modafinil fenozolon atomoksetyna fenetylina deksmetylofenidat lisdeksamfetamina armodafinil solriamfetol deksmetylofenidat serdeksmetylofenidat
N06BC – Pochodne ksantyny	kofeina (w tym cytrynian kofeiny) propentofilina
N06BX – Inne	meklofenoksat pirytynol piracetam deanol fipeksyd cytykolina oksyracetam pirysudanol linopirdyna nizofenon aniracetam acetylokarnityna idebenon prolintan pipradrol pramiracetam adrafinil winpocetyna mebikar fenibut cynaryzyna

N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków

N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach z psycholeptykami	amitrypylina melitracen fluoksetyna

N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu

N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy	takryna donepezyl rywastygmina galantamina ipidakryna benzgalantamina
N06DX – Inne	memantyna liść miłorzębu japońskiego adukanumab lekanemab donanemab blarkamezyna hydrometylotionina

Stymulanty

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron klofedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metafedron metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina ortomefedron oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

Britannica: science/dextroamphetamine