| |||||||||||||||||||||
 Próbka związku | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C13H16ClNO | ||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
237,73 g/mol | ||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Ketamina – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna klasyfikowana jako dysocjant psychodeliczny. Stosowana jako lek w medycynie i weterynarii do znieczulania przedoperacyjnego. Jeden z jej enancjomerów, S-ketamina (esketamina), jest stosowana do leczenia depresji. Farmakologiczne działanie ketaminy polega głównie na antagonizmie receptora NMDA i jest podobne do dekstrometorfanu i fencyklidyny.
Ketamina została po raz pierwszy otrzymana w roku 1962. Została zsyntetyzowana z podobnego związku, fencyklidyny (otrzymanej po raz pierwszy w 1956), która także pierwotnie znalazła pewne zastosowanie w anestezjologii. Fencyklidyna została jednak wycofana z użycia jako anestetyk z powodu stwierdzonych niekorzystnych skutków ubocznych. Ketamina, w zamierzeniu, miała być analogiem fencyklidyny pozbawionym właściwości halucynogennych[4][5].
Ketamina, oprócz wywoływania narkozy, ma także działanie przeciwbólowe. Wykorzystywana jest w anestezjologii do wprowadzenia do znieczulenia złożonego oraz rzadko jako samodzielny lek anestetyczny. Jako monoanestetyk nadaje się do zabiegów krótkotrwałych niepowodujących bólu trzewnego. Jest wykorzystywana przy niektórych zabiegach diagnostycznych u dzieci, w operacjach plastycznych i przy bolesnych zmianach opatrunków u oparzonych. Wykorzystuje się ją również w krótkotrwałych zabiegach chirurgicznych oraz do wielokrotnych znieczuleń u tego samego chorego (m.in. w znieczuleniach złożonych w połączeniu z innymi lekami – benzodiazepinami, barbituranami, neuroleptykami).
Wywołuje specyficzny rodzaj narkozy zwany „narkozą dysocjacyjną” lub „anestezją zdysocjowaną”. Polega ona na selektywnym hamowaniu niektórych struktur ośrodkowego układu nerwowego (co powoduje utratę przytomności) z pobudzeniem innych (katalepsja, ruchy gałek ocznych, halucynacje). Dawka anestetyczna ketaminy wynosi 1–2 mg/kg masy ciała przy podaniu dożylnego[6].
W weterynarii używana jest do znieczulania przedoperacyjnego małych zwierząt.
Nazwy handlowe to Narkamon, Ketanest i Kalypsol.
Ketamina jest mieszaniną dwóch enancjomerów. Jeden z nich, o konfiguracji S (esketamina), został zatwierdzony w 2019 w USA do leczenia depresji[7]. Wniosek o rejestrację uzyskał status szybkiej ścieżki i przełomowej terapii. W tym samym roku preparat Spravato zawierający esketaminę przyjmowaną donosowo został dopuszczony do sprzedaży na terenie Unii Europejskiej[8].
Ketamina zmniejsza objawy depresji w ciągu kilku godzin od podania, w przeciwieństwie do innych leków, które zaczynają działać dopiero po kilku tygodniach. Ketamina pomaga także osobom, u których inne leki nie działają. Antydepresyjny mechanizm działania ketaminy nie był znany w 2016 r.[potrzebny przypis]
Dotychczasowe (do 2016 roku) poszukiwania substancji odznaczających się antydepresyjnym efektem ketaminy, bez jej efektów psychodelicznych, nie były owocne. Badania te koncentrowały się na substancjach oddziałujących na receptor NMDA. U myszy metabolit ketaminy, (2R,6R)-hydroksynorketamina, wykazuje silne właściwości antydepresyjne i nie powoduje skutków ubocznych. Pośrednio pobudza on także inne receptory kwasu glutaminowego[9][8].
Ketamina podana dożylnie wywołuje następujące działania:
Do działań niepożądanych ograniczających jej stosowanie zaliczyć można halucynacje, nudności i wymioty oraz wzrost ciśnienia tętniczego. Może także powodować depresję lub nadmierną stymulację ośrodka oddechowego. Po długotrwałym zażywaniu prowadzi do wyniszczenia układu moczowego. Do łagodzenia działań niepożądanych podaje się łącznie z ketaminą benzodiazepiny (diazepam, midazolam) i barbiturany (tiopental).
Podczas stosowania esketaminy jako leku przeciwdepresyjnego obserwowano krótkotrwały wzrost ciśnienia krwi. W związku z tym u pacjentów z niestabilnymi chorobami układu krążenia należy zachować szczególną ostrożność[8].
Ketamina, podobnie jak PCP i DXM, jest psychodelikiem dysocjacyjnym. Ze względu na silne działanie psychoaktywne bywa używana rekreacyjnie. Efekty działania ketaminy na stan świadomości obejmują uczucie depersonalizacji, odrealnienia, oderwania od ciała, zaburzenia w odczuwaniu upływu czasu, barwne wizje i efekty wizualne przypominające marzenia senne, a w większych dawkach także utratę kontaktu ze światem zewnętrznym. Stan osiągany przy odpowiednich dawkach ketaminy określany jest potocznie jako k-hole. Na zachodzie ketamina jest, obok MDMA i GHB, najpopularniejszą używką klubową[10].
W Polsce od 2005 roku znajduje się w grupie II-P Ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii, jednak nie jest kontrolowana w ramach Konwencji o substancjach psychotropowych ONZ z 1971 roku.
