| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C7H8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5CH3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
92,14 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Toluen, metylobenzen – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Znajduje się w wykazie prekursorów środków odurzających.
Otrzymywany jest w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej albo na drodze destylacji balsamu peruwiańskiego z południowoamerykańskiego drzewa woniawca balsamowego (Myroxylon balsamum).
Toluen jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, intensywnym zapachu. Nie miesza się z wodą, jest natomiast mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Toluen jest substancją łatwopalną, w postaci płynnej spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem.
Toluen został po raz pierwszy wyizolowany i scharakteryzowany w latach 1837[6]–1838[7], jako jeden z produktów destylacji żywicy przez Filipa Neriusza Waltera i Pierre’a Josepha Pelletiera[8][9][10]. Nadali mu oni nazwę rétinnaphte[8]. Z kolei Henri Étienne Sainte-Claire Deville w 1841 r. wyizolował toluen z balsamu Tolu, uważając go za związek izomeryczny z rétinnaphte[8]. Nadał mu nazwę benzoène[8], co Jacob Berzelius w 1843 r. uznał za nieodpowiednie i zaproponował nazwę toluin[11]. W 1850 r. Auguste Cahours uzyskał ten związek podczas suchej destylacji drewna, nazywając go toluène[8].
Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych do produkcji materiałów wybuchowych (trotyl), barwników, detergentów i perfum oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych. Ze względu na niską temperaturę krzepnięcia wykorzystuje się go również w cieczowych termometrach minimalnych (mierzących najniższą temperaturę powietrza jaka wystąpiła w ciągu doby na wysokości 2 m i 5 cm n.p.g) umieszczonych na terenie stacji i posterunków meteorologicznych.
Stosowany także do produkcji żelów, sprayów i farb do włosów oraz lakierów do paznokci.
Pomimo znacznie mniejszej toksyczności od benzenu toluen jest szkodliwy dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Krytycznym narządem dla działania toluenu jest jednak układ nerwowy, ponieważ wykazuje on wysokie powinowactwo do tkanek bogatych w lipidy, w których, jako związek niepolarny, jest rozpuszczalny. W zatruciu tym związkiem występuje początkowo wzmożenie pobudliwości, a po pewnym czasie zaczyna występować depresja. Działanie jest silniejsze niż w przypadku podobnego w działaniu benzenu, jednakże powoduje mniejsze uszkodzenia układu krwiotwórczego (dysplazja szpiku kostnego, zmniejszenie stężenia protrombiny, niedokrwistość występują stosunkowo rzadko). Zjawisko to ma uzasadnienie ze względu na szybszą biotransformację tego związku, w wyniku której powstają nietoksyczne, ulegające wydaleniu metabolity[12].
Toluen wykazuje również działanie embriotoksyczne, fetotoksyczne – skutkiem narażenia zarodka lub płodu na toluen jest małogłowie oraz opóźnienie rozwoju zarówno umysłowego, jak i fizycznego, a także zniekształcenia twarzoczaszki i kończyn. Badania nie wykazały działania genotoksycznego i kancerogennego[12].
Objawy są efektem działania depresyjnego na układ nerwowy. Początkowo pojawiają się ospałość oraz zmęczenie. Ze wzrostem stężenia w oparach pojawiają się bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i podrażnienie oczu, uczucie odurzenia. Przy wyższych stężeniach występuje niezborność ruchów, mdłości, drgawki, utrata przytomności. Bardzo duże dawki powodują blok przedsionkowo-komorowy, co skutkuje ostrą niewydolnością komorową oraz migotaniem komór[12].
Długotrwałe narażenie na toluen (np. w środowisku pracy) skutkuje niewydolnością nerek, objawiającą się w postaci proteinurii, obecnością muronidazy i beta-glukuronidazy. Obserwuje się ponadto neuropatię obwodową, zmiany osobowości, drżenia, pogorszenie funkcji poznawczych oraz pamięci, ubytki słuchu, chwiejność emocjonalną[12].
