Mezytylen

Mezytylen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3,5-trimetylobenzen
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz o specyficznym zapachu
Wzór Hilla	C9H12
Inne wzory	C6H3(CH3)3
Masa molowa	120,19 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	108-67-8
PubChem	7947
SMILES
	c1(C)cc(C)cc(C)c1
InChI
	InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
	InChIKey
	AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8637 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny: 48,2 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w każdym stosunku z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem, eterem naftowym i tetrachlorometanem
Temperatura topnienia	−44,7 °C
Temperatura wrzenia	164,7 °C
logP	3,42
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H226, H304, H315, H319, H335, H411
Zwroty P	P210, P273, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P331
Temperatura zapłonu	50 °C
Temperatura samozapłonu	550–559 °C
Numer RTECS	OX6825000
	Podobne związki
Podobne związki	duren, ksyleny, kumen, pseudokumen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Mezytylen, 1,3,5-trimetylobenzen, C₆H₃(CH₃)₃ – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych. Jest trujący^[1]. Jego izomerami są m.in. kumen (izopropylobenzen, i-Pr−Ph) i pseudokumen (1,2,4-trimetylobenzen).

Otrzymuje się go ze smoły węglowej lub syntetycznie przez polikondensację acetonu lub polimeryzację propynu^[1].

Otrzymywanie

Mezytylen otrzymuje się przemysłowo przez izolację z produktów krakingu i reformingu ropy naftowej, a także ze smoły pogazowej. Można wytwarzać go także przez alkilowanie toluenu i ksylenu metodą Friedela-Craftsa oraz przez dysproporcjonowanie ksylenu w obecności chlorku glinu, AlCl₃^[5]:

2C₆H₄(CH₃)₂ ⇄ C₆H₃(CH₃)₃ + C₆H₅CH₃

W skali laboratoryjnej można go otrzymać udoskonaloną metodą Kane’a^[6] przez dehydratację acetonu^[7]:

3(CH₃)₂CO → C₆H₃(CH₃)₃ + 3H₂O (powyżej 10 °C, w obecności stężonego H₂SO₄)

Zastosowanie

Mezytylen jest stosowany głównie do otrzymywania 2,4,6-trimetyloaniliny (mezydyny; służącej z kolei do produkcji barwników). Powstaje ona w wyniku selektywnego mononitrowania mezytylenu w specjalnych warunkach, np. w niskiej temperaturze i w obecności acetonitrylu oraz kwasu sulfaminowego^[8].

Reakcje

Utlenianie mezytylenu rozcieńczonym kwasem azotowym daje kwas trimezynowy C₆H₃(COOH)₃^[5]. Łatwo ulega bromowaniu, dając bromomezytylen^[9]:

(CH₃)₃C₆H₃ + Br₂ → (CH₃)₃C₆H₂Br + HBr

Mezytylen może być ligandem w związkach metaloorganicznych, jednym z przykładów jest kompleks [η⁶-C₆H₃Me₃)Mo(CO)₃]^[10], który można otrzymać w reakcji ksylenu z heksakarbonylkiem molibdenu.

Historia

Mezytylen został po raz pierwszy otrzymany w 1837 r. przez irlandzkiego chemika Roberta Kane’a przez ogrzewanie acetonu ze stężonym kwasem siarkowym^[11]^[12]^[6]. Źródłem nazwy „mezytylen” były prace niemieckiego chemika Carla Reichenbacha, który nazywał aceton „mesit” (od greckiego μεσίτης, mediator), ze względu na jego właściwości, które oceniał jako lokujące się pomiędzy etanolem a eterem dietylowym. Kane z kolei uważał, że aceton jest alkoholem i określał go jako mesitic alcohol („alkohol mezytowy”). Sądził przy tym, że w reakcji z kwasem siarkowym nastąpiło odwodnienie alkoholu mezytowego i powstanie alkenu, „mezytylenu”^[12]^[a]. Wzór empiryczny mezytylenu określony przez Kane’a jako C₆H₄^[6] był błędny, podobnie jak C₁₈H₁₂, podany przez Augusta von Hofmanna w lutym 1849 r.^[14] Prawidłowy wzór sumaryczny C₉H₁₂ ustalił w 1866 r. Adolf von Baeyer, jednak zaproponował dla niego błędną strukturę tetracyklo[3.1.1.1^1,3.1^3,5]nonanu^[15]. Strukturę mezytylenu jako trimetylobenzenu przedstawił Albert Ladenburg w 1874 r., jednak przyjmując zaproponowaną przez siebie błędną budowę benzenu jako pryzmanu^[16].

Historyczne struktury mezytylenu
Budowa mezytylenu wg Bayera (tetracyklo[3.1.1.1^1,3.1^3,5]nonan)
Budowa mezytylenu wg Ladenburga (1,2,6-trimetylopryzman)

Bezpieczeństwo i środowisko

Mezytylen jest również głównym miejskim lotnym związkiem organicznym (LZO), który powstaje w wyniku spalania. Odgrywa znaczącą rolę w tworzeniu aerozolu i ozonu troposferycznego oraz innych reakcjach w chemii atmosfery.

Uwagi

↑ Analogicznie np. przez odwodnienie alkoholu etylowego stężonym kwasem siarkowym powstaje etylen, związek z grupy alkenów^[13].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 418, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Mesitylene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7947 [dostęp 2022-08-12] (ang.).
↑ ^a ^b ^c David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-504, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Mezytylen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 lipca 2026, numer katalogowy: 63908 [dostęp 2026-07-27] .
↑ ^a ^b KarlK. Griesbaum KarlK. i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 29–30, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).
↑ ^a ^b ^c RobertR. Kane RobertR., On a Series of Combinations Derived from Pyroacetic Spirit, „The Transactions of the Royal Irish Academy”, 18, 1839, s. 99–125, JSTOR: 30078978 (ang.).
↑ RogerR. Adams RogerR., R.W.R.W. Hufferd R.W.R.W., Mesitylene, „Organic Syntheses”, 2, 1922, s. 41, DOI: 10.15227/orgsyn.002.0041 (ang.).
↑ GeraldG. Booth GeraldG., Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (ang.).
↑ Bromomesitylene, „Organic Syntheses”, 11, 1931, s. 24, DOI: 10.15227/orgsyn.011.0024 .
↑ Gregory S.G.S. Girolami Gregory S.G.S., Thomas B.T.B. Rauchfuss Thomas B.T.B., Robert J.R.J. Angelici Robert J.R.J., Robert J.R.J. Angelici Robert J.R.J., Synthesis and technique in inorganic chemistry. A laboratory manual, wyd. 3, Sausalito, Calif.: University Science Books, 1999, s. 165–166, ISBN 0-935702-48-2, OCLC 38495269 .
↑ Brian B.B.B. Kelham Brian B.B.B., Kane, Robert John [online], www.encyclopedia.com [dostęp 2022-08-12] .
↑ ^a ^b MelM. Gorman MelM., The History of Acetone, 1600-1850, „Chymia”, 8, 1962, s. 97–104, DOI: 10.2307/27757220, JSTOR: 27757220 (ang.).
↑ Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 211, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ A.W.A.W. Hofmann A.W.A.W., On the composition of mesitilole, and some of its derivatives, „Quarterly Journal of the Chemical Society of London”, 2 (2), 1850, s. 104–115, DOI: 10.1039/QJ8500200104 (ang.). Uwaga: Hofmann przyjął masę atomową węgla 6, w efekcie czego podwoił w swoim wzorze liczbę jego atomów. Po podstawieniu prawwidłowej masy atomowej = 12, otrzymuje się poprawny wzór C₉H₁₂.
↑ AdolfA. Baeyer AdolfA., Ueber die Condensationsproducte des Acetons, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 140 (3), 1866, s. 297–306, DOI: 10.1002/jlac.18661400307 (niem.).
↑ A.A. Ladenburg A.A., Ueber das Mesitylen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 7 (2), 1874, s. 1133–1137, DOI: 10.1002/cber.18740070261 (ang.).

[14] Analogicznie np. przez odwodnienie alkoholu etylowego stężonym kwasem siarkowym powstaje etylen, związek z grupy alkenów^[13].

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 418, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[PubChem-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Mesitylene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7947 [dostęp 2022-08-12] (ang.).

[CRC90-3] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-504, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[SA-4] Mezytylen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 lipca 2026, numer katalogowy: 63908 [dostęp 2026-07-27] .

[Ullmann1-5] KarlK. Griesbaum KarlK. i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 29–30, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).

[Kane-6] RobertR. Kane RobertR., On a Series of Combinations Derived from Pyroacetic Spirit, „The Transactions of the Royal Irish Academy”, 18, 1839, s. 99–125, JSTOR: 30078978 (ang.).

[Adams-7] RogerR. Adams RogerR., R.W.R.W. Hufferd R.W.R.W., Mesitylene, „Organic Syntheses”, 2, 1922, s. 41, DOI: 10.15227/orgsyn.002.0041 (ang.).

[Booth-8] GeraldG. Booth GeraldG., Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (ang.).

[doi10.15227/orgsyn.011.0024-s24-9] Bromomesitylene, „Organic Syntheses”, 11, 1931, s. 24, DOI: 10.15227/orgsyn.011.0024 .

[Girolami-10] Gregory S.G.S. Girolami Gregory S.G.S., Thomas B.T.B. Rauchfuss Thomas B.T.B., Robert J.R.J. Angelici Robert J.R.J., Robert J.R.J. Angelici Robert J.R.J., Synthesis and technique in inorganic chemistry. A laboratory manual, wyd. 3, Sausalito, Calif.: University Science Books, 1999, s. 165–166, ISBN 0-935702-48-2, OCLC 38495269 .

[Kelham-11] Brian B.B.B. Kelham Brian B.B.B., Kane, Robert John [online], www.encyclopedia.com [dostęp 2022-08-12] .

[Gorman-12] MelM. Gorman MelM., The History of Acetone, 1600-1850, „Chymia”, 8, 1962, s. 97–104, DOI: 10.2307/27757220, JSTOR: 27757220 (ang.).

[MorrisonBoyd-13] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 211, ISBN 83-01-04166-8 .

[Hofmann-15] A.W.A.W. Hofmann A.W.A.W., On the composition of mesitilole, and some of its derivatives, „Quarterly Journal of the Chemical Society of London”, 2 (2), 1850, s. 104–115, DOI: 10.1039/QJ8500200104 (ang.). Uwaga: Hofmann przyjął masę atomową węgla 6, w efekcie czego podwoił w swoim wzorze liczbę jego atomów. Po podstawieniu prawwidłowej masy atomowej = 12, otrzymuje się poprawny wzór C₉H₁₂.

[Baeyer-16] AdolfA. Baeyer AdolfA., Ueber die Condensationsproducte des Acetons, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 140 (3), 1866, s. 297–306, DOI: 10.1002/jlac.18661400307 (niem.).

[Ladenburg-17] A.A. Ladenburg A.A., Ueber das Mesitylen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 7 (2), 1874, s. 1133–1137, DOI: 10.1002/cber.18740070261 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[a]

[14]

[15]

[16]

[13]