Jego pierwszym seniorskim klubem było Varese, do którego przeszedł w 1990 roku z Corsico[1]. W klubie tym nie zagrał żadnego ligowe spotkania i w latach 1991–1993 występował w klubach z piątego poziomu rozgrywkowego: Bellinzago i Corsico[2]. W 1993 roku przeszedł do Venezii, występującej wówczas w Serie B. W oficjalnym meczu tego klubu zadebiutował 5 września 1993 roku, kiedy to Venezia przegrała w lidze 0:4 z Fiorentiną[1]. W 1995 roku został piłkarzem Hellasu Verona. Z klubem tym w sezonie 1995/1996 awansował do Serie A, w której po raz pierwszy wystąpił 15 września w przegranym 0:2 spotkaniu z Bologną. Po sezonie 1996/1997 Hellas spadł do Serie B. W 1998 roku Vanoli został piłkarzem Parmy. W 1999 roku zdobył z Parmą Puchar UEFA, Puchar Włoch i Superpuchar Włoch[1]. Ponadto dwukrotnie wystąpił w reprezentacji Włoch w meczach towarzyskich: 13 listopada 1999 roku w przegranym 1:3 spotkaniu z Belgią (gdzie zdobył gola) oraz 26 kwietnia 2000 roku w wygranym 2:0 meczu z Portugalią[2]. W 2000 roku przeszedł do Fiorentiny, z którą w 2001 roku zdobył Puchar Włoch. W roku 2002 został zwolniony z Fiorentiny, po czym występował w Bologni, Rangers F.C., Vicenzy, Akratitosie i CastelnuovoSandrà. W 2007 roku zakończył karierę piłkarską[1].
Po zakończeniu kariery piłkarskiej pracował jako trener. W latach 2007–2009 trenował Domegliarę[3]. W latach 2010–2013 był asystentem trenera w reprezentacji Włoch U-17, po czym objął funkcję pierwszego trenera reprezentacji Włoch U-18, którą pełnił do 2015 roku. W latach 2014–2015 był asystentem trenera w reprezentacji Włoch U-19, po czym, do 2016 roku, był pierwszym trenerem tej reprezentacji. W latach 2016–2017 był członkiem sztabu szkoleniowego reprezentacji Włoch, gdzie pracował jako trener techniczny. Następnie był asystentem Antonio Conte w Chelsea (2017–2018) i Interze Mediolan (2018–2021)[4].
Serie C1
Scottish Premier League
Alpha Etniki
