Kolchicyna

Kolchicyna
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C22H25NO6
Masa molowa	399,44 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	64-86-8
PubChem	6167
DrugBank	DB01394
SMILES
	CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
InChI
	InChI=1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
	InChIKey
	IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalna (42 g/kg, 20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalna w etanolu
Temperatura topnienia	156 °C
Wartości pK	pKBH+ 1,85; pKa 12,36;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H340
Zwroty P	P202, P264, P270, P280, P301+P310, P405
	NFPA 704
	1 4 0
Numer RTECS	GH0700000
Dawka śmiertelna	LDLo 3 mg/kg (kobieta, doustnie); LD50 5,886 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M04AC01
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	9,3–10,6 h
Wydalanie	głównie kał, mocz 10–20%
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Kolchicyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów o silnie toksycznym działaniu, także lek stosowany w leczeniu dny moczanowej.

Otrzymywany jest z nasion zimowita jesiennego (Colchicum autumnale). Dawka śmiertelna to ok. 1 mg/kg masy ciała. W dawkach terapeutycznych wykazuje działanie przeciwzapalne, antymikrotubularne (zatrzymując podział komórki na etapie metafazy poprzez uniemożliwienie wytworzenia mikrotubul wrzeciona kariokinetycznego)

Nawet dawki lecznicze są toksyczne, dłuższe stosowanie na skutek odkładania się trucizny w tkankach doprowadza do wyłysienia, agranulocytozy, zahamowania spermatogenezy. Trucizna wydala się słabo, po iniekcji 3 mg po 24 h z organizmu znika 70–90% dawki wyjściowej. Jednorazowa dawka lecznicza to maksymalnie 1,5 mg, dobowa – < 5 mg.

Związek ten wykazuje różnorodne działania na organizmy żywe, głównie związane z oddziaływaniem na cytoszkielet. Znany jest szczególnie ze zdolności do upośledzania segregacji chromosomów podczas podziału komórki (dezorganizuje wrzeciono podziałowe^[7]) co doprowadza do powstania komórek o zduplikowanym garniturze chromosomów. W ten sposób daje się stosunkowo łatwo uzyskać rośliny poliploidalne, interesujące zarówno ze względów użytkowych, jak i teoretycznych.

Kolchicyna jest stosowana w leczeniu napadów zapalenia stawów w przebiegu dny moczanowej, odkładania kryształów pirofosforanu wapnia (chondrokalcynoza)^[8], oraz w leczeniu rodzinnej gorączki śródziemnomorskiej. Ze względu na toksyczność rzadziej bywa stosowana w leczeniu przewlekłym.

Kolchicyna wraz z niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi jest lekiem z wyboru w zapaleniu osierdzia^[9].

W Montreal Heart Institute były prowadzone badania nad wykorzystaniem kolchicyny w leczeniu COVID-19^[10].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-126, 5-90, 5-145, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ ^a ^b Colchicine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6167 [dostęp 2026-09-04] (ang.).
↑ D.D.D.D. Perrin D.D.D.D., Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution, London: Butterworth, 1965, s. 344, poz. 2808 (ang.).
↑ Kolchicyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 kwietnia 2023, numer katalogowy: C9754 [dostęp 2024-09-01] .
↑ Colchicine [online], karta charakterystyki produktu ScienceLab.com, 1 listopada 2010, numer katalogowy: SLC1345 [zarchiwizowane z adresu 2011-02-01] (ang.).
↑ Colchicine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-10] (ang.).
↑ Tablice biologiczne, WitoldW. Mizerski (red.) i inni, Warszawa: Adamantan, 2013, s. 302, ISBN 978-83-7350-243-7, OCLC 891265110 .
↑ W.W. Zhang W.W. i inni, EULAR recommendations for calcium pyrophosphate deposition. Part II: management, „Annals of the Rheumatic Diseases”, 70 (4), 2011, s. 571–575, DOI: 10.1136/ard.2010.139360, PMID: 21257614 (ang.).
↑ AndrzejA. Szczeklik AndrzejA., PiotrP. Gajewski PiotrP., Choroby wewnętrzne, 2011 .
↑ Colchicine Coronavirus SARS-CoV2 Trial (COLCORONA) (COVID-19), [w:] ClinicalTrials.gov [online], National Institutes of Health, NCT04322682 [dostęp 2020-04-01] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-126, 5-90, 5-145, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[PubChem-2] Colchicine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6167 [dostęp 2026-09-04] (ang.).

[Perrin-3] D.D.D.D. Perrin D.D.D.D., Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution, London: Butterworth, 1965, s. 344, poz. 2808 (ang.).

[SA-4] Kolchicyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 kwietnia 2023, numer katalogowy: C9754 [dostęp 2024-09-01] .

[5] Colchicine [online], karta charakterystyki produktu ScienceLab.com, 1 listopada 2010, numer katalogowy: SLC1345 [zarchiwizowane z adresu 2011-02-01] (ang.).

[CID-6] Colchicine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-10] (ang.).

[7] Tablice biologiczne, WitoldW. Mizerski (red.) i inni, Warszawa: Adamantan, 2013, s. 302, ISBN 978-83-7350-243-7, OCLC 891265110 .

[eular2-8] W.W. Zhang W.W. i inni, EULAR recommendations for calcium pyrophosphate deposition. Part II: management, „Annals of the Rheumatic Diseases”, 70 (4), 2011, s. 571–575, DOI: 10.1136/ard.2010.139360, PMID: 21257614 (ang.).

[A._Szczeklik-9] AndrzejA. Szczeklik AndrzejA., PiotrP. Gajewski PiotrP., Choroby wewnętrzne, 2011 .

[colch-10] Colchicine Coronavirus SARS-CoV2 Trial (COLCORONA) (COVID-19), [w:] ClinicalTrials.gov [online], National Institutes of Health, NCT04322682 [dostęp 2020-04-01] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]